Массимо Ости начал работать в креативной индустрии в качестве графического дизайнера в 60-х годах. После первоначального успеха футболок c принтами, выполненными методами, которые обычно используются для полиграфии, он стал партнером-основателем в Chester Perry, где он создал свою первую коллекцию мужской одежды в 1970 году.