Итальянский бренд Diadora официально появился в 1948 году, хотя производство, на базе которого был создан бренд, существовало еще с 1917 года. С самого начала ставка была сделана на качество и вплоть до 60х годов обувь бренда производилась вручную. После модернизации производства в 60х годах Diadora смогла наладить масштабный выпуск обуви. Тогда же в 60е бренд взял курс на спортивную обувь, которому следует до сих пор.
Массимо Ости начал работать в креативной индустрии в качестве графического дизайнера в 60-х годах. После первоначального успеха футболок c принтами, выполненными методами, которые обычно используются для полиграфии, он стал партнером-основателем в Chester Perry, где он создал свою первую коллекцию мужской одежды в 1970 году.